Kolno to miasto, które początkowo należało do książąt mazowieckich, a prawa miejskie otrzymało w XV w. W kolejnych latach, zostało przeniesione nad rzeczkę Łabnę, co miało związek z rozwojem osadnictwa oraz zmianami w szlakach komunikacyjnych. Okres rozkwitu przypada na XVI w., głównie dzięki handlowi i rzemiosłu. Trzy stulecia później, miasto stało się ważnym ośrodkiem handlu płótnem kurpiowskim. 

Podczas I wojny światowej Kolno zostało częściowo zniszczone, ale to właśnie wtedy zbudowano połączenie kolejowe z Piszem i Myszyńcem. Niestety, w okresie międzywojennym linia ta została zlikwidowana. W czasie II wojny światowej miasto było świadkiem tragicznych wydarzeń, w tym eksterminacji ludności żydowskiej. Po wojnie Kolno stopniowo odbudowywało się, choć ostatnie połączenie kolejowe zostało zlikwidowane w 1973 r.

Ciuchcia, czyli wąskotorowa linia kolejowa, miała istotne znaczenie dla lokalnej społeczności. Połączenie z Myszyńcem funkcjonowało przez wiele lat, ale wraz z rozwojem dróg lądowych, znaczenie tej linii stopniowo malało. Zaraz obok możemy również podziwiać zabytkowy semafor.

Zespół klasztorny Pijarów, wzniesiony na przełomie XVII i XVIII w., stanowi jeden z najważniejszych zabytków miasta. Fundatorami kompleksu byli Stanisław Antoni Szczuka, założyciel Szczuczyna oraz król Jan III Sobieski. Najważniejszym obiektem jest kościół pw. Imienia Najświętszej Marii Panny, wyróżniający się bogatym barokowym i rokokowym wystrojem. 

Zespół klasztorny obejmuje również kolegium oraz klasztor. Obiekty te pełniły różne funkcje na przestrzeni wieków, były m.in. wojskowym lazaretem, szkołą oraz szpitalem. W 1805 r. klasztor Pijarów został skasowany przez rząd pruski, a kolegium przekształcono w placówkę edukacyjną. Obecnie w dawnym klasztorze mieści się plebania, a kolegium pełni funkcję zakładu opiekuńczo-leczniczego.

Na Mazurskiej Pozycji Granicznej, stanowiącej linię umocnień wzniesionych przez Niemców przed II wojną światową, znajdują się różnorodne schrony bojowe, które służyły do obrony terenów wschodnich Prus przed polskimi siłami zbrojnymi. W punkcie oporu Świdry, zbudowano zarówno mniejsze schrony bierne, jak i potężniejsze, przeznaczone do obrony aktywnej, jak np. schron typu Regelbau 113d. Ten wyposażony był w pancerną kopułę z sześcioma strzelnicami, umożliwiającą prowadzenie ognia z dwóch karabinów maszynowych oraz w załogę liczącą 25 żołnierzy. 

Schrony były połączone siecią okopów i rowów przeciwczołgowych. Ich konstrukcje składały się z żelbetonu o grubości sięgającej 1,5 m. Obiekty różniły się wielkością i przeznaczeniem – niektóre mieściły jedną drużynę piechoty, inne były bardziej złożone, z miejscami na karabiny maszynowe, moździerze i stanowiska obserwacyjne. Dodatkowo, wokół schronów istniały rowy przeciwpancerne, a także różnorodne systemy ochrony, w tym otwory na peryskopy, systemy wentylacyjne i wyjścia awaryjne.

Biała Piska została założona w XV w. Jej rozwój był możliwy dzięki strategicznemu położeniu na szlaku handlowym. Przez wieki zasiedlali ją polscy osadnicy, a 3 stulecia później otrzymała prawa miejskie nadane przez króla Prus, Fryderyka Wilhelma I.

Zwiedzanie zaczniemy od ratusza wybudowanego pod koniec XVIII w. Posiada charakterystyczną wieżę w narożniku budynku. Następnie możemy zobaczyć zabytkowy kościół św. Andrzeja Boboli, który zbudowano w XVIII w. Jego wieża, zaprojektowana przez znanego architekta Karla Friedricha Schinkla, została dodana w 1832 r. Wewnątrz znajduje się ołtarz z XVII w. oraz barokowa chrzcielnica.

W mieście znajduje się także pomnik poświęcony żołnierzom Podlaskiej Brygady Kawalerii, którzy polegli w 1939 r. oraz żołnierzom walczącym podczas II wojny światowej. W ramach projektu „Białe noce w Białej Piskiej 2016” powstał tu również mural, będący symbolicznym wyrazem lokalnej tożsamości i historii.

Wieża ciśnień w Białej Piskiej, zbudowana w 1928 r., jest jednym z najbardziej rozpoznawalnych symboli miasta. Mierzy 34 m wysokości i pierwotnie pełniła funkcję dostarczania wody do lokalnych sieci wodociągowych, co trwało aż do 2010 r. 

Obiekt posiada zabytkowe schody, a na szczycie znajduje się taras widokowy, który zapewnia widok na miasto i okolicę. Na szczycie umieszczono kapsułę czasu z listami i pamiątkami od mieszkańców, która ma być otwarta za kolejne 300 lat.

Kamienny krąg znajdujący się w Puszczy Piskiej jest jednym z tajemniczych miejsc związanych z dawną kulturą pruskich Galindów. Jego historia sięga czasów przedwojennych, kiedy to niemieccy badacze zidentyfikowali to miejsce jako domniemane miejsce kultu religijnego. Krąg o średnicy ok. 20 m, składający się z kilku dużych kamieni, miał centralny płaski głaz, który przypomina ołtarz ofiarny.

W przeszłości krąg ten określano mianem “Heidengericht”, czyli “Pogański Sąd”, sugerując, że mogły się tu odbywać rytuały religijne Galindów, w tym składanie ofiar bogom związanym z naturą. Chociaż dokładne przeznaczenie miejsca pozostaje zagadką, istnieją teorie, że mogło to być cmentarzysko lub miejsce ofiarne, gdzie składano krwawe ofiary, zarówno ze zwierząt, jak i jeńców.

Kościół pw. Matki Bożej Częstochowskiej ma historię sięgającą XV w. W czasach reformacji, kościół został przejęty przez luteran, ale w 1656 r. uległ zniszczeniu podczas najazdu Tatarów. Odbudowany 4 lata później, przetrwał do XVIII w., kiedy to został rozebrany. W latach 1731–1732 na jego miejscu zbudowano nową świątynię, która stoi do dziś.

Kościół był początkowo ewangelicki, ale po II wojnie światowej został przekazany katolikom. Wewnątrz świątyni znajdują się elementy ołtarza z XVII i XVIII w. oraz organy z 1924 r. 

Kościół pw. św. Szczepana posiada charakterystyczną wieżą na zachodniej fasadzie. W jego wnętrzu uwagę przyciągają neogotyckie elementy oraz drewniany ołtarz główny z 1960 r., w którego centrum znajduje się obraz Matki Bożej Nieustającej Pomocy. W kościele znajdują się również zabytkowe witraże i organy z 1895 r.

Historia świątyni sięga czasów, kiedy to powstał pierwszy drewniany kościół poświęcony św. Erazmowi. Był on kryty strzechą i przetrwał do XIX w., po czym został rozebrany z powodu złego stanu. Na jego miejscu, zbudowano obecny neogotycki kościół z czerwonej cegły, który do końca II wojny światowej służył ewangelikom. Potem został przekazany katolikom.