Idziemy dalej, w kierunku Starego Miasta. Rynek to centralny plac olsztyńskiej starówki, otoczony zabytkowymi kamienicami. Jego historia sięga XIV w., kiedy to Olsztyn uzyskał prawa miejskie. W północno-wschodniej części placu mieści się nowoczesna fontanna oraz scena, na której latem odbywają się liczne imprezy kulturalne.
Na środku rynku znajduje się Stary Ratusz, obecnie siedziba Wojewódzkiej Biblioteki Publicznej. Budynek ten, pierwotnie wzniesiony w XIV w., przeszedł wiele zmian, zwłaszcza po pożarach i zniszczeniach wojennych. Po II wojnie światowej rynek, zniszczony przez Armię Czerwoną, został odbudowany w latach 50. XX w., jednak jego nowy wygląd odbiega od przedwojennego. Zamiast eklektycznych kamienic z XIX w., dziś dominują stylizacje renesansowe i barokowe, zdobione sgraffito oraz rzeźbami nawiązującymi do historii regionu.
Nie sposób ominąć charakterystycznej budowli- Wysokiej Bramy, która jest znana również jako Brama Górna. To imponująca gotycka budowla stanowiąca jeden z najbardziej rozpoznawalnych zabytków Olsztyna. Zbudowana w XIV w. jako część miejskich fortyfikacji, jest jedyną ocalałą z trzech pierwotnych bram obronnych miasta. Jej masywna, czterokondygnacyjna konstrukcja z charakterystycznymi schodkowymi szczytami dominuje nad staromiejskimi kamienicami, tworząc charakterystyczny element panoramy Olsztyna.
Brama pełniła różne funkcje na przestrzeni wieków. W XVIII w. była zbrojownią, później więzieniem, a w kolejnym mieścił się w niej komisariat policji. Podczas II wojny światowej przetrwała jako jeden z niewielu nienaruszonych elementów miejskich fortyfikacji. W 2003 r. brama przeszła gruntowną renowację, a jej blendę ozdobiono mozaiką Matki Bożej Królowej Pokoju, podarowaną przez Jana Pawła II. We wnęce umieszczono również spiżową głowę papieża.
Przed bramą prowadzone są prace archeologiczne, które odsłoniły fundamenty oryginalnej budowli z XIV w. oraz liczne artefakty, np. monety i kule armatnie.
